Na primeira decisão do Flamengo na temporada, o rubro-negro não fez feio, e bateu o rival Vasco por 2x1 no Maracanã, em uma grande partida. A partida teve o recorde de público no ano até então com cerca de 61 mil torcedores.
O Jogo
O Flamengo fez a segunda semi-final da Taça Guanabara 2008 contra o Vasco e assim como em 2007, o rubro-negro garantiu a vaga contra o rival. O Vasco se superou e fez um grande partida e teve boas chances, mas o Flamengo foi quem chegou mais e teve as melhores oportunidades de gol. Logo no início após cruzamento Souza cabeceia na trave, e goleiro vascaíno fica só olhando. Mas apesár das oportunidades, quem abre o placar é o Vasco, aos 31 minutos num contra ataque, lança Alan Kardec, que corta o zagueiro e chuta, marcando o primeiro gol do jogo. Mas ainda no primeiro tempo aos 41 minutos, falta lateral pro Flamengo, e no cruzamento Fábio Luciano cabeceia pro funda das redes.
No início do segundo tempo, Ibson faz penalti, e Edmundo vai pra cobrança, mas o goleiro Bruno defende e a partir daí o Flamengo cresce como nunca na partida. Em mais um cruzamento pra area, dessa vez foi Ronaldo Angelim que cabeceia a bola bate na trave, desvia no goleiro vascaíno, e entra, Flamengo, 2x1 no Vasco. Na final o Flamengo enfrenta o Botafogo.