Um dos mais novos clubes na primeira divisão do campeonato estadual do Rio, o Boavista nunca venceu o Flamengo. O retrospecto entre as equipes mostra um histórico de três confrontos, com duas vitórias rubro-negras e um empate com o clube da região de Saquarema.

Na primeira vez em que se enfrentaram, em 2007, o Flamengo do técnico Ney Franco fez o suficiente para ganhar os três pontos. O atacante Souza tirou o zero do placar. A partida valeu pela Taça Guanabara e o time que entrou em campo foi formado com Bruno, Leonardo Moura, Irineu (depois Thiago Gosling), Ronaldo Angelim, Juan, Paulinho, Claiton, Renato, Juninho Paulista (depois Roni), Renato Augusto e Souza (depois Leonardo).

No ano seguinte, em 20 de janeiro, pela Taça Guanabara de 2008, mais uma vitória. Novamente Souza deixou o dele e o capitão Fabio Luciano completou o marcador. Os 2 a 0 foram construídos por Diego, Leonardo Moura, Fabio Luciano, Ronaldo Angelim, Juan, Jailton, Cristian (depois Obina), Ibson, Toró, Renato Augusto (Marcinho), Souza. A equipe tinha o comando de Joel Santana.

Em 2009, já relaxado com a boa campanha que vinha cumprindo até então na Taça Guanabara, o Flamengo foi surpreendido pelo Boavista. Depois de abrir a contagem com Josiel, aos 24 do primeiro tempo, o time sofreu a virada. O empate veio num chute de longe, desviado em Toró. Bruno deu rebote e Roberto Santos não perdoou. Já no segundo tempo, o Boavista virou com Santiago.

Mas Fabio Luciano impediu a derrota, escorando de cabeça uma falta cobrada do lado esquerdo. O time empatou em 2 a 2 com a seguinte formação: Bruno, Douglas (Airton), Fabio Luciano, Ronaldo Angelim, Everton Silva, Toro, Kleberson, Jonatas (Egidio), Everton (Paulo Sergio), Zé Roberto e Josiel.