O Flamengo tem boa vantagem num dos clássicos mais emblemáticos do Brasil, o Fla-Flu. Desde a primeira partida contra o Fluminense, em 1912, ao dia 4 de outubro de 2009, quando aconteceu o último confronto, a história registra 381 jogos.  São 139 vitórias rubro-negras, 121 empates e 121 triunfos tricolores. O saldo a favor do Fla é de 62 gols, com 566 gols pró e 504 contra. 

No campeonato estadual, o retrospecto também é favorável. Em 234 jogos foram 84 vitórias rubro-negras, 76 empates e 74 derrotas, com 357 gols a favor e 323 contra.

No retrospecto recente, data de 10/02/2008 a última vez derrota para o clube das Laranjeiras. Na ocasião, o Flu impôs um 4 a 1 num domingo em que os dois clubes colocaram em campo um time misto. Desde então, Flamengo e Fluminense empataram cinco vezes e o rubro-negro foi o melhor em três oportunidades – a última delas com show de Adriano. O Imperador marcou duas vezes e ajudou a equipe na arrancada rumo ao alto da tabela.

No campeonato estadual de 2009, o Flamengo eliminou o Fluminense na semifinal da Taça Rio e, com a vitória sobre o Botafogo nas finais, alcançou a hegemonia, com 31 títulos estaduais, superando o rival, detentor de 30.

Os 10 últimos jogos

04/10/2009 - Flamengo 2x0 Fluminense - Campeonato Brasileiro
26/08/2009 - Flamengo 1x1 Fluminense - Copa Sul-Americana
12/08/2009 - Flamengo 0x0 Fluminense - Copa Sul-Americana
28/06/2009 - Flamengo 0x0 Fluminense - Campeonato Brasileiro
12/04/2009 - Flamengo 1x0 Fluminense - Campeonato Estadual (Taça Rio - Semifinal)
05/04/2009 - Flamengo 1x1 Fluminense - Campeonato Estadual (Taça Rio)
31/08/2008 - Flamengo 2x2 Fluminense - Campeonato Brasileiro
01/06/2008 - Flamengo 1x0 Fluminense - Campeonato Brasileiro
10/02/2008 - Flamengo 1x4 Fluminense - Campeonato Estadual (Taça Guanabara)
07/10/2007 - Flamengo 0x2 Fluminense - Campeonato Brasileiro