Em 5 de julho de 1996, Juan, então aos 17 anos, atuava pela primeira vez defendendo as cores de seu time de coração. Com performances promissoras desde as divisões de base, o zagueiro teve sua primeira oportunidade na equipe profissional no decorrer de um jogo amistoso disputado contra a Desportiva Ferroviária. A partida terminou com vitória do Mais Querido por 1 a 0.

Sua primeira partida como titular foi no mês seguinte, em jogo válido pela segunda rodada do Campeonato Brasileiro, contra o Atlético Mineiro. "Na época, eu já estava contente apenas pelo fato de estar integrado ao grupo profissional, pois ainda era muito novo. Devido a alguns problemas de contusão no elenco, acabei recebendo minha oportunidade nessa partida, e jogos como esse são sempre importantes. Foi um dia muito especial e fiquei feliz por ter feito minha estreia com uma vitória (por 2 a 1)", recordou o zagueiro.

Além de ter sido o período de sua estreia em 1996 no time principal, o mês de julho marcou outro acontecimento importante na carreira do jogador. Alguns anos depois, em 2001, nos dias 7 e 11, foram disputadas as duas partidas finais da Copa dos Campeões, contra o São Paulo. O Mais Querido sagrou-se campeão do torneio, garantindo vaga na Copa Libertadores da América do ano seguinte.

No emocionante primeiro jogo da decisão, o Flamengo venceu a equipe paulista por 5 a 3, em uma performance ofensiva brilhante. Na partida seguinte, o São Paulo venceu por 3 a 2, mas, no resultado agregado, o título ficou com o Mengão.

Juan foi autor de um dos gols do segundo confronto e relembrou as ótimas apresentações feitas por ambas as equipes nos duelos que decidiram a competição. "Foram duas partidas de muitos gols, pois eram dois times que jogavam muito ofensivamente. O São Paulo também tinha uma equipe muito forte na época. O Flamengo vinha do tricampeonato carioca, e jogávamos muito bem uns com os outros, tínhamos um time bastante entrosado. Fizemos exibições muito boas, não só nesses dois jogos, mas em toda a campanha", completou.

De volta ao clube, o capitão rubro-negro escreve nesta temporada mais uma página de sua carreira em vermelho e preto.